精细有机合成实验所用药品很多都易燃、易爆、有毒、有害，若使用不当，则可能发生着火、爆炸、中毒等事故。此外，精细有机合成实验所用仪器大多为玻璃仪器，容易造成割伤。因此，开展精细有机合成实验必须注意安全。当进行有可能发生危险的实验时，应根据实验情况采取必要的安全措施，如佩戴防护面罩、手套等。安全用具及急救药品不得用作他用。......
2025-09-29
金催化合成苯乙酮的实验探究
【摘要】：试剂：苯乙炔0.22 mL、四氯金酸、浓硫酸、甲醇、乙醚。在一个放有磁力搅拌子的25 mL圆底烧瓶中，加入0.22 mL苯乙炔和3 mL甲醇，然后向其中加入0.4 mL HAuCl4[1]和1～2 滴浓H2SO4。30 min后，有单质金的沉淀出现，溶液颜色改变，反应完成。用此硅胶柱小心将乙醚溶液过滤至50 mL的锥形瓶中，并用10 mL乙醚淋洗硅胶柱。纯苯乙酮为浅黄色油状液体，沸点202℃。俞斌勋，苟婧. 大学基础有机化学实验设计：金催化炔烃的水合反应[J]. 教育现代化，2019，6：152-153.
【反应式】
【仪器与试剂】
仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、分液漏斗、层析柱。
试剂：苯乙炔0.22 mL（2.0 mmol）、四氯金酸（HAuCl4）、浓硫酸、甲醇、乙醚。
【实验步骤】
在一个放有磁力搅拌子的25 mL圆底烧瓶中，加入0.22 mL苯乙炔（2.0 mmol）和3 mL甲醇，然后向其中加入0.4 mL HAuCl4（0.10 mol/L水溶液）[1]和1～2 滴浓H2SO4（约0.1 mL）。在圆底烧瓶上安装回流冷凝管，开通冷凝水，搅拌并加热回流[2]。30 min后，有单质金的沉淀出现，溶液颜色改变，反应完成。将反应混合物冷至室温，用滴管将反应上层清液缓慢转移至盛有5 mL NaHCO3的烧杯中淬灭反应，然后将混合物转移至分液漏斗中，用乙醚萃取（10 mL×2），合并有机层，并用5 mL饱和食盐水洗涤，无水NaSO4干燥。用小块脱脂棉将小玻璃滴管的滴口塞住，然后装入硅胶（长度约2 cm）。用此硅胶柱小心将乙醚溶液过滤至50 mL的锥形瓶中，并用10 mL乙醚淋洗硅胶柱。将产物的乙醚溶液用旋转蒸发仪浓缩，称量，计算产率。纯苯乙酮为浅黄色油状液体，沸点202℃。
【注释】
[1] 0.10 mol/L的四氯金酸水溶液的配制：将1.97 g HAuCl4·3H2O（5.00 mmol）溶解于50 mL去离子水中即可。(https://www.chuimin.cn)
[2]加热过程温度控制在接近回流或微弱回流，如果加热太剧烈，金过早沉淀出来，反应不完全，产率降低。
【思考题】
（1）HAuCl4在本实验中起到了什么作用？
（2）解释双键或三键水合反应中区域选择性的原理。
【参考文献】
俞斌勋，苟婧. 大学基础有机化学实验设计：金催化炔烃的水合反应[J]. 教育现代化，2019，6：152-153.
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