添加完成后，将圆底烧瓶置于磁力搅拌器上，室温（25℃）搅拌2 h。反应完成后过滤反应液，滤饼分别用5 mL乙酸乙酯洗涤2次，减压蒸馏除去溶剂。蒸馏完成后向固体残渣中加入15 mL乙酸乙酯和15 mL石油醚，有机相用30 mL水洗涤两次，并用无水硫酸钠干燥有机相。再次蒸馏除去溶剂，最后剩余的白色固体即为粗制1， 4-二苯基丁二炔。本实验的反应机理是什么？......
2023-06-15
铜催化氧化脱氢偶联：合成喹啉并内酯
【摘要】：在带有磁力搅拌子的100 mL圆底烧瓶中依次加入60 mL乙腈、对甲苯基甘氨酸乙酯0.58 g、2， 3-二氢呋喃0.45 mL和氯化铜20 mg。然后加入0.06 mL 10 mol/L的 H2SO4。将该溶液在空气气氛中室温下搅拌，通过TLC监测，反应在15 h内完成。反应完成后，将反应混合物减压浓缩，并将残余物通过柱色谱法纯化，得到7-甲基-3， 4-二氢-1H-吡喃并[3， 4-b]喹啉-1-酮。本实验如果加入过多的H2SO4会出现什么副反应？
【反应式】
【仪器与试剂】
仪器：圆底烧瓶、紫外灯、旋转蒸发仪、层析柱。
试剂：对甲苯基甘氨酸乙酯0.58 g（3.0 mmol）、2， 3-二氢呋喃0.45 mL（6.0 mmol）、氯化铜20 mg（0.15 mmol）、H2SO4（10 mol/L）、乙腈、硅胶。
【实验步骤】
在带有磁力搅拌子的100 mL圆底烧瓶中依次加入60 mL乙腈、对甲苯基甘氨酸乙酯0.58 g（3.0 mmol）、2， 3-二氢呋喃0.45 mL（6.0 mmol）和氯化铜20 mg。将得到的反应混合物在室温下对空气敞开搅拌30 min。然后加入0.06 mL 10 mol/L的 H2SO4（大约一滴）。将该溶液在空气气氛中室温下搅拌，通过TLC监测，反应在15 h内完成。反应完成后，将反应混合物减压浓缩，并将残余物通过柱色谱法纯化，得到7-甲基-3， 4-二氢-1H-吡喃并[3， 4-b]喹啉-1-酮。纯7-甲基-3， 4-二氢-1H-吡喃并[3， 4-b]喹啉-1-酮为白色固体，熔点191～193℃。
【思考题】
（1）本实验如果加入过多的H2SO4会出现什么副反应？
（2）该反应可否用呋喃替换2， 3-二氢呋喃，为什么？
【参考文献】
HUO C D, YUAN Y, CHEN F J, et al. A catalytic approach to quinoline fused lactones and lactams from glycine derivatives[J]. Adv. Synth. Catal., 2015, 357: 3648-3654.
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2023-06-15
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2023-06-15
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2023-06-15
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2023-06-22
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2023-06-15
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2023-06-15
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2023-06-20
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