添加完成后，将圆底烧瓶置于磁力搅拌器上，室温（25℃）搅拌2 h。反应完成后过滤反应液，滤饼分别用5 mL乙酸乙酯洗涤2次，减压蒸馏除去溶剂。蒸馏完成后向固体残渣中加入15 mL乙酸乙酯和15 mL石油醚，有机相用30 mL水洗涤两次，并用无水硫酸钠干燥有机相。再次蒸馏除去溶剂，最后剩余的白色固体即为粗制1， 4-二苯基丁二炔。本实验的反应机理是什么？......
2023-06-15
钯/β-环糊精催化的Suzuki-Miyaura反应合成4-乙酰基联苯
【摘要】：反应完成后，用25 mL乙酸乙酯萃取反应液3次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后常压蒸馏除去乙酸乙酯。纯4-乙酰联苯为白色固体结晶，熔点116～118℃。[1]为什么让氯钯酸钠、β-环糊精和氢氧化钠先搅拌10 min？[2]Suzuki-Miyaura反应的机理是什么？段新红. 新型绿色有机合成反应设计：Pd/β-环糊精催化的纯水相铃木-宫浦偶联反应[J]. 化学教育，2020，41：55-58.
【反应式】
【仪器与试剂】
仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、分液漏斗、锥形瓶、层析柱。
试剂：4-溴苯乙酮1.99 g（10 mmol）、苯硼酸1.22 g（10 mmol）、氯钯酸钠29 mg（Na2PdCl4，0.1 mmol）、β-环糊精113 mg（β-Cyclodextrin，β-CD，0.1 mmol）、氢氧化钠0.4 g（10 mmol）、无水硫酸钠、乙酸乙酯、石油醚（60～90℃）、柱色谱硅胶（200～300目）。
【实验步骤】
在含有磁力搅拌子的100 mL 圆底烧瓶中分别加入氯钯酸钠29 mg、β-环糊精113 mg、氢氧化钠0.4 g及25 mL蒸馏水，磁力搅拌下回流10 min，然后冷却至室温。随后将4-溴苯乙酮1.99 g（10 mmol）和苯硼酸1.22 g（10 mmol）加入上述溶液中，磁力搅拌下加热回流2 h。反应完成后，用25 mL乙酸乙酯萃取反应液3次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后常压蒸馏除去乙酸乙酯。粗产品用柱色谱快速分离纯化[洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚（体积比1∶6），Rf = 0.4]，得4-乙酰基联苯白色晶体。称量，计算产率，测定熔点。纯4-乙酰联苯为白色固体结晶，熔点116～118℃。
【思考题】
[1]为什么让氯钯酸钠、β-环糊精和氢氧化钠先搅拌10 min？
[2] Suzuki-Miyaura反应的机理是什么？
【参考文献】
段新红. 新型绿色有机合成反应设计：Pd/β-环糊精催化的纯水相铃木-宫浦偶联反应[J]. 化学教育，2020，41：55-58.
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2023-06-15
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2023-06-15
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2023-06-20
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2023-06-15
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2023-06-15
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2023-06-15
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2023-11-18
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