添加完成后，将圆底烧瓶置于磁力搅拌器上，室温（25℃）搅拌2 h。反应完成后过滤反应液，滤饼分别用5 mL乙酸乙酯洗涤2次，减压蒸馏除去溶剂。蒸馏完成后向固体残渣中加入15 mL乙酸乙酯和15 mL石油醚，有机相用30 mL水洗涤两次，并用无水硫酸钠干燥有机相。再次蒸馏除去溶剂，最后剩余的白色固体即为粗制1， 4-二苯基丁二炔。本实验的反应机理是什么？......
2023-06-15
钯催化Heck反应合成肉桂酸实验优化
【摘要】：移除热源，趁热进行减压抽滤，抽滤时在布氏漏斗的滤纸上垫一层硅藻土，厚度约1 cm。将滤液转移至250 mL烧杯中，搅拌下滴加约45 mL 1 mol/L盐酸，析出白色固体。减压过滤，将烧杯内生成的固体完全转移至布氏漏斗中，并用少量冰水洗涤。纯肉桂酸为白色结晶，熔点300℃。[1]Heck反应中要注意反应温度，加热温度要使反应液呈回流状态，这样不仅能缩短反应时间，还能提高产率。Heck反应的机理是什么？
【反应式】
【仪器与试剂】
仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶。
试剂： 碘苯1.7 mL（15 mmol）、丙烯酸1.2 mL（18 mmol）、碳酸钠3.2 g（30 mmol）、醋酸钯17 mg（0.075 mmol）、三聚氰胺38 mg（0.3 mmol）、硅藻土、盐酸。
【实验步骤】
在100 mL圆底烧瓶中加入17 mg醋酸钯和38 mg三聚氰胺，再加入50 mL蒸馏水，室温搅拌6 min。用注射器分别抽取1.7 mL碘苯（15 mmol）和1.2 mL丙烯酸（18 mmol）加入上述反应瓶中，再缓慢加入3.2 g碳酸钠，加热、搅拌下回流45 min[1]。移除热源，趁热进行减压抽滤，抽滤时在布氏漏斗的滤纸上垫一层硅藻土，厚度约1 cm。将滤液转移至250 mL烧杯中，搅拌下滴加约45 mL 1 mol/L盐酸，析出白色固体。减压过滤，将烧杯内生成的固体完全转移至布氏漏斗中，并用少量冰水洗涤。收集固体产品于表面皿，置于烘箱中，于110℃下干燥半小时，称量并计算收率。纯肉桂酸为白色结晶，熔点300℃。
【注释】
[1] Heck反应中要注意反应温度，加热温度要使反应液呈回流状态，这样不仅能缩短反应时间，还能提高产率。
【思考题】
（1）本反应使用三聚氰胺的目的是什么？
（2）Heck反应的机理是什么？
【参考文献】
[1]查正根，金谷，兰泉，等. 肉桂酸的逆合成分析、合成设计及实验制备[J]. 大学化学，2019，34：53-59.
[2]EDWARDS G A, TRAFFORD M A, HAMILTON A E, et al. Melamine and melamine- formaldehyde polymers as ligands for palladium and application to Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in sustainable solvents[J]. J. Org. Chem,2014, 79: 2094.
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2023-06-15
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2023-06-15
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2023-06-15
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