外消旋反-1，2-环己二胺的拆分方法优化

2023-06-15 历史故事版权反馈

【摘要】：便宜易得的1， 2-环己二胺在有机合成中应用广泛，对外消旋1， 2-环己二胺进行手性拆分可获得光学纯反-1， 2-环己二胺。因此，探索外消旋1， 2-环己二胺的拆分，以获得光学纯反-1， 2-环己二胺具有重要意义。反-1， 2-环己二胺无对称因素，存在对映异构体，市售反-1， 2-环己二胺多为外消旋体，用光学纯的酸，如酒石酸可将其拆分为光学活性组分。图3-3L-酒石酸拆分外消旋反-1， 2-环己二胺的实验流程

邻二胺（1， 2-二胺）是催化剂和药物制备中经常使用的结构单元。便宜易得的1， 2-环己二胺在有机合成中应用广泛，对外消旋1， 2-环己二胺进行手性拆分可获得光学纯反-1， 2-环己二胺。光学纯反-1， 2-环己二胺是广泛使用的手性二胺，常用于手性席夫碱类配体及催化剂的合成，在不对称合成领域具有极其重要的作用。因此，探索外消旋1， 2-环己二胺的拆分，以获得光学纯反-1， 2-环己二胺具有重要意义。

反-1， 2-环己二胺无对称因素，存在对映异构体，市售反-1， 2-环己二胺多为外消旋体，用光学纯的酸，如酒石酸可将其拆分为光学活性组分。L-酒石酸与外消旋反-1， 2-环己二胺反应，形成反-1， 2-环己二胺-酒石酸配合物的非对映异构体混合物。（R， R）-反-1， 2-环己二胺与L-酒石酸生成的配合物在水中的溶解度比（S， S）-反-1， 2-环己二胺与L-酒石酸生成的配合物低得多。因此，只有（R， R）-反-1， 2-环己二胺·L-酒石酸配合物白色晶体从水溶液中析出，在溶液中剩下另一配合物，结晶分离得到（R， R）-反-1， 2-环己二胺·L-酒石酸配合物，然后通过碱化从盐中获得（R， R）-反-1， 2-环己二胺。本实验以L-酒石酸为拆分剂，其实验拆分过程如图3-3所示。

图3-3　L-酒石酸拆分外消旋反-1， 2-环己二胺的实验流程

外消旋反-1，2-环己二胺的拆分方法优化

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