相转移催化制备外消旋扁桃酸的实验优化

2023-06-15 历史故事版权反馈

【摘要】：在250 mL三颈瓶中，依次加入苯甲醛21.2 g、氯化三乙基苄基铵3.0 g、氯仿32.0 mL。控制滴加速度，控制反应温度保持在55～60℃。在55～60℃下继续搅拌反应1 h。水相用50% H2SO4酸化至pH= 1～2，用乙醚萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥。常压蒸馏，除去乙醚，得扁桃酸粗产物。纯品测定熔点和红外光谱，扁桃酸熔点118.5℃。[2]用甲苯重结晶时，1 g扁桃酸所需甲苯用量约为1 mL。[3]本实验也可用甲苯/无水乙醇重结晶，每克粗产品约需溶剂3 mL。

【反应式】

【仪器与试剂】

仪器：回流装置1套、蒸馏装置1套、抽滤装置1套、搅拌装置1套、恒压滴液漏斗、玻璃温度计、锥形瓶、量筒。

试剂：苯甲醛 21.2 g（200.0 mmol）、氯化三乙基苄基铵3.0 g（14.0 mmol）、氯仿32.0 mL（400.0 mmol）、50% NaOH溶液、50% H2SO4、乙醚、无水Na2SO4、无水乙醇、氯仿、甲苯、石油醚。

【实验步骤】

在250 mL三颈瓶中，依次加入苯甲醛21.2 g（200.0 mmol）、氯化三乙基苄基铵3.0 g（14.0 mmol）、氯仿32.0 mL（400.0 mmol）。开动搅拌器[1]缓慢加热，待温度升至55～60℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加50 mL 50% NaOH溶液。控制滴加速度，控制反应温度保持在55～60℃。滴加完毕。在55～60℃下继续搅拌反应1 h。反应结束，将反应混合液冷却至室温，将反应混合物倒入400 mL水中，用乙醚萃取（40 mL×3），以除去未反应的氯仿等有机物，得亮黄色透明水相溶液。水相用50% H2SO4酸化至pH= 1～2，用乙醚萃取（40 mL×4），合并有机相，无水Na2SO4干燥。常压蒸馏，除去乙醚，得扁桃酸粗产物。粗产物用甲苯重结晶[2， 3]，抽滤，用少量石油醚洗涤，烘干，得纯品，称量，计算收率。纯品测定熔点和红外光谱，扁桃酸熔点118.5℃。

【注释】

[1]本实验为两相反应，剧烈搅拌有利于加速反应。

[2]用甲苯重结晶时，1 g扁桃酸所需甲苯用量约为1 mL。

[3]本实验也可用甲苯/无水乙醇（体积比8∶1）重结晶，每克粗产品约需溶剂3 mL。

【思考题】

（1）本实验中，酸化前后两次用乙醚萃取的目的是什么？

（2）本实验反应为什么必须剧烈搅拌？

相转移催化制备外消旋扁桃酸的实验优化

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