高效拆分外消旋α-苯乙胺实验探究

2023-06-15 历史故事版权反馈

【摘要】：将溶液转入分液漏斗，用乙醚萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，将滤液转入圆底烧瓶，常压蒸馏除去乙醚后，再减压蒸馏，收集81～81.5℃/2.4 kPa的馏分，即得（-）-α-苯乙胺。如欲得（+）-α-苯乙胺，可提纯上述滤液。除去溶剂，得（+）-α-苯乙胺·（+）-酒石酸盐晶体。再用相同方法处理，即可得（+）-α-苯乙胺。[1]需小心将（±）-α-苯乙胺加入热溶液中，以防止液体暴沸。

【反应式】

【仪器与试剂】

仪器：旋光仪、分液漏斗、圆底烧瓶、容量瓶、抽滤装置1套、锥形瓶。

试剂：（±）-α-苯乙胺4.5 g（37.5 mmol）、（+）-酒石酸5.7 g（178.5 mmol）、NaOH、甲醇、乙醚、Na2SO4。

【实验步骤】

在150 mL圆底烧瓶中加入75 mL甲醇和（+）-酒石酸5.7 g（178.5 mmol），温水浴上加热使其溶解。将浴液加热至近沸，加入（±）-α-苯乙胺4.5 g（37.5 mmol）[1]。振荡后冷却至室温，塞住烧瓶，室温放置24 h，应析出白色菱形晶体（若析出的晶体不是菱形而是针状或无定形，应重新加热结晶直至析出白色菱形晶体）[2]。减压抽滤，用少量冷甲醇洗涤晶体，抽干即得（-）-α-苯乙胺·（+）-酒石酸盐。将所得晶体置于锥形瓶中，加入15 mL水和3 mL 50% NaOH溶液。搅拌混合物至固体完全溶解。将溶液转入分液漏斗，用乙醚萃取（15 mL×3），合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，将滤液转入圆底烧瓶，常压蒸馏除去乙醚后，再减压蒸馏，收集81～81.5℃/2.4 kPa的馏分，即得（-）-α-苯乙胺。称量，计算产率，测定（-）-α-苯乙胺的比旋光度，光学纯（-）-α-苯乙胺的比旋光度为-40.3°。如欲得（+）-α-苯乙胺，可提纯上述滤液。除去溶剂，得（+）-α-苯乙胺·（+）-酒石酸盐晶体。再用相同方法处理，即可得（+）-α-苯乙胺。

【注释】

[1]需小心将（±）-α-苯乙胺加入热溶液中，以防止液体暴沸。

[2]必须得到菱形晶体，这是实验成功与否的关键。

【思考题】

（1）本实验的关键步骤是什么？

（2）什么是外消旋体？

（3）本实验中，如何控制反应条件才能分离出纯的光学异构体？

高效拆分外消旋α-苯乙胺实验探究

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