【摘要】:在25 mL的圆底烧瓶中,加入L-丝氨酸1.06 g和DMF 10 mL。搅拌下,依次加入咪唑1.36 g和TBDMSCl 1.66 g。减压下蒸除溶剂DMF,得到油状物。加入10 mL H2O-正己烷的混合溶剂,继续搅拌4 h,析出白色固体。抽滤,进一步用正己烷洗涤,得到目标化合物,为白色固体。加入咪唑的作用是什么?LUO Y, EVINDAR G, FISHLOCK D, et al. Synthesis of N-protected N-methyl serine and threonine[J]. Tetrahedron Lett., 2001, 42: 3807-3809.
【反应式】
【仪器与试剂】
仪器:磁力搅拌器、圆底烧瓶、量筒、布氏漏斗,抽滤瓶。
试剂: L-丝氨酸1.06 g(0.01 mol)、N, N-二甲基甲酰胺(DMF)10 mL、咪唑1.36 g(0.02 mol)、叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)1.66 g(0.11 mol)、正己烷、水。
【实验步骤】
在25 mL的圆底烧瓶中,加入L-丝氨酸1.06 g(0.01 mol)和DMF 10 mL。搅拌下,依次加入咪唑1.36 g(0.02 mol)和TBDMSCl 1.66 g(0.11 mol)。室温搅拌20 h。减压下蒸除溶剂DMF,得到油状物。加入10 mL H2O-正己烷的混合溶剂(体积比1∶1),继续搅拌4 h,析出白色固体。抽滤,进一步用正己烷洗涤,得到目标化合物,为白色固体。
【思考题】
加入咪唑的作用是什么?
【参考文献】
LUO Y, EVINDAR G, FISHLOCK D, et al. Synthesis of N-protected N-methyl serine and threonine[J]. Tetrahedron Lett., 2001, 42: 3807-3809.
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