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Cbz保护脯氨酸的合成实验

【摘要】:试剂:L-脯氨酸1.15 g、氯甲酸苄酯1.5 mL、饱和Na2CO3溶液、二氯甲烷、盐酸、乙酸乙酯、MgSO4。在100 mL圆底烧瓶中,加入L-脯氨酸1.15 g和35 mL饱和Na2CO3溶液。搅拌和冰浴条件下,向上述溶液中缓慢滴加氯甲酸苄酯1.5 mL。滴加完毕,撤去冰浴,室温搅拌3 h。分离出水层,向其中加入2 mol/L HCl调节pH为2。然后用乙酸乙酯萃取2次,经MgSO4干燥,过滤并浓缩,得到黄色油状物。反应完毕,加入CH2Cl2萃取的目的是什么?

【反应式】

【仪器与试剂

仪器:磁力搅拌器、圆底烧瓶、锥形瓶、恒压滴液漏斗、量筒。

试剂:L-脯氨酸1.15 g(10 mmol)、氯甲酸苄酯1.5 mL(11 mmol)、饱和Na2CO3溶液、二氯甲烷盐酸乙酸乙酯、MgSO4

【实验步骤】

在100 mL圆底烧瓶中,加入L-脯氨酸1.15 g(10 mmol)和35 mL饱和Na2CO3溶液。搅拌和冰浴条件下,向上述溶液中缓慢滴加氯甲酸苄酯1.5 mL(11 mmol)。滴加完毕,撤去冰浴,室温搅拌3 h。反应完毕,加入CH2Cl2萃取2次(2×5 mL)。分离出水层,向其中加入2 mol/L HCl调节pH为2。然后用乙酸乙酯萃取2次(2×10 mL),经MgSO4干燥,过滤并浓缩,得到黄色油状物。

【思考题】

反应完毕,加入CH2Cl2萃取的目的是什么?

参考文献

KATAKAM N K, SEIFERT C W, D’AURIA J, et al. Efficient synthesis of methyl (S)-4-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-3-oxobutanoate as the key intermediate for tropane alkaloid biosynthesis with optically active form[J]. Heterocycles, 2019, 99: 604-613.