【反应式】
【仪器与试剂】
试剂：L-色氨酸104 mg（0.5 mmol）、芴甲氧羰酰氯（Fmoc-Cl）135 mg（0.52 mmol）、丙酮、碳酸钠、盐酸、二氯甲烷、乙醚。
【实验步骤】
在100 mL圆底烧瓶中，加入L-色氨酸104 mg（0.5 mmol）、50 mL丙酮/20%碳酸钠（体积比=1∶1）混合溶剂。搅拌和冰浴条件下，将含Fmoc-Cl 135 mg（0.52 mmol）的2 mL丙酮溶液缓慢滴加到上述溶液中。滴加完毕，继续冰浴反应1.5 h。撤除冰浴，室温反应4 h。反应完毕，将溶液倒入100 mL水中，并用乙醚萃取（5 mL×3）。将残留水溶液冰浴冷却，并用5%盐酸调节pH至2～3。用二氯甲烷萃取溶液（5 mL×2），合并有机相，硫酸钠干燥。过滤，减压蒸除溶剂，得到Fmoc-L-色氨酸，为白色固体。
【思考题】
反应完毕，用乙醚洗涤的目的是什么？
【参考文献】
ANDERS J, BUCZYS R, LAMPE E, et al. New regioselective derivatives of sucrose with amino acid and acrylic groups[J]. Carbohyd. Res., 2006, 341: 322-331.
有关精细有机合成实验的文章
在50 mL的圆底烧瓶中，加入苯甲醛4.25 g、环戊基甲醚10 mL、1， 3-丙二醇3.35 g和催化剂氯化铵64 mg。将混合物在剧烈搅拌下，用油浴加热，回流6 h。反应完毕，冷至室温。抽滤，将滤液用K2CO3 0.5 g中和，搅拌15 min。过滤，减压下蒸除溶剂，得到黄色油状液体，可进一步通过分馏提纯。AZZENA U, CARRARO M, MAMUYE A D, et al. Cyclopentyl methyl ether-NH4X: a novel solvent/catalyst system for low impact acetalization reactions[J]. Green Chem., 2015,17: 3281-3284.......
2023-06-15
试剂：L-脯氨酸1.15 g、氯甲酸苄酯1.5 mL、饱和Na2CO3溶液、二氯甲烷、盐酸、乙酸乙酯、MgSO4。在100 mL圆底烧瓶中，加入L-脯氨酸1.15 g和35 mL饱和Na2CO3溶液。搅拌和冰浴条件下，向上述溶液中缓慢滴加氯甲酸苄酯1.5 mL。滴加完毕，撤去冰浴，室温搅拌3 h。分离出水层，向其中加入2 mol/L HCl调节pH为2。然后用乙酸乙酯萃取2次，经MgSO4干燥，过滤并浓缩，得到黄色油状物。反应完毕，加入CH2Cl2萃取的目的是什么？......
2023-06-15
在25 mL的圆底烧瓶中，加入L-丝氨酸1.06 g和DMF 10 mL。搅拌下，依次加入咪唑1.36 g和TBDMSCl 1.66 g。减压下蒸除溶剂DMF，得到油状物。加入10 mL H2O-正己烷的混合溶剂，继续搅拌4 h，析出白色固体。抽滤，进一步用正己烷洗涤，得到目标化合物，为白色固体。加入咪唑的作用是什么？LUO Y, EVINDAR G, FISHLOCK D, et al. Synthesis of N-protected N-methyl serine and threonine[J]. Tetrahedron Lett., 2001, 42: 3807-3809.......
2023-06-15
试剂：L-苯丙氨酸1.0 g、Boc2O 2.18 g、碳酸钠1.0 g、1， 4-二氧六环、乙酸乙酯、稀盐酸、无水Na2SO4。在50 mL圆底烧瓶中，加入L-苯丙氨酸1.0 g、碳酸钠1.0 g和10 mL水/1， 4-二氧六环的混合溶剂。搅拌和冰浴条件下，将Boc酸酐2.18 g滴加入上述溶液。合并有机层，用Na2SO4干燥。过滤，真空浓缩，得到Boc-L-苯丙氨酸，为白色固体，产率大于90%。残留的水溶液用乙酸乙酯洗涤的目的是什么？水相用5%稀盐酸酸化的目的是什么？......
2023-06-15
图7-72 双丝熔化极气体保护焊组成示意图双丝焊专用焊枪结构紧凑，如图7-74所示。窄间隙熔化极气体保护焊机头 由于接头坡口窄而深，实现高质量、高可靠性的窄间隙焊并非易事。......
2023-07-02
大焊丝伸出长度意味着提高电阻热，采用高电弧电压、大电流的结果是提高其熔敷效率和保持焊缝宽度不会因提速而变窄，并在大电流的MAG焊禁区开创了新的应用领域。......
2023-06-26
进入失效保护模式的表现①自动变速器在D位时，只能在一个档行驶，而且不能进入超速档。另外，01N型自动变速器在手动2档时若出现3档的车速，也说明变速器控制单元进入了失效保护状态。设置应急保护模式的目的①保证驾驶人通过操纵变速杆和手控阀，能驾驶汽车行驶到维修站。变速器失效保护模式的内涵。表3-1 4T65E型自动变速器部分机件损坏后的应急措施应急保护模式的激活条件①A/T ECU发生故障。......
2023-08-30
试剂：D-吡喃半乳糖1 g、丙酮、浓硫酸、乙酸乙酯、无水Na2SO4、饱和NaHCO3、饱和食盐水。在100 mL的圆底烧瓶中，加入丙酮35 mL。滴加完毕，分批加入D-吡喃半乳糖1 g。将混合物在室温搅拌7 h，直至原料完全反应。然后在冰浴搅拌下，用饱和NaHCO3水溶液中和至pH = 8～9。蒸馏除去丙酮，用乙酸乙酯萃取水层，合并有机层，用饱和食盐水洗涤1次。有机层经Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，残余物通过硅胶柱分离纯化[石油-乙酸乙酯]，得到无色油状液体。......
2023-06-15
相关推荐