首页 历史故事Boc保护苯丙氨酸的合成方法

Boc保护苯丙氨酸的合成方法

【摘要】:试剂:L-苯丙氨酸1.0 g、Boc2O 2.18 g、碳酸钠1.0 g、1, 4-二氧六环、乙酸乙酯、稀盐酸、无水Na2SO4。在50 mL圆底烧瓶中,加入L-苯丙氨酸1.0 g、碳酸钠1.0 g和10 mL水/1, 4-二氧六环的混合溶剂。搅拌和冰浴条件下,将Boc酸酐2.18 g滴加入上述溶液。合并有机层,用Na2SO4干燥。过滤,真空浓缩,得到Boc-L-苯丙氨酸,为白色固体,产率大于90%。残留的水溶液用乙酸乙酯洗涤的目的是什么?水相用5%稀盐酸酸化的目的是什么?

【反应式】

【仪器与试剂

仪器:磁力搅拌器、圆底烧瓶、锥形瓶、恒压滴液漏斗、量筒。

试剂:L-苯丙氨酸1.0 g(6.1 mmol)、Boc2O 2.18 g(0.01 mol)、碳酸钠1.0 g(9.4 mmol)、1, 4-二氧六环、乙酸乙酯稀盐酸、无水Na2SO4

【实验步骤】

在50 mL圆底烧瓶中,加入L-苯丙氨酸1.0 g(6.1 mmol)、碳酸钠1.0 g(9.4 mmol)和10 mL水/1, 4-二氧六环(体积比1∶1)的混合溶剂。搅拌和冰浴条件下,将Boc酸酐2.18 g(0.01 mol)滴加入上述溶液。滴加完毕,撤去冰浴,室温搅拌12 h后,将1, 4-二氧六环减压蒸馏除去。残留的水溶液用乙酸乙酯洗涤两次(10 mL×2)。水相进一步用5%稀盐酸酸化,再用乙酸乙酯萃取(10 mL×2)。合并有机层,用Na2SO4干燥。过滤,真空浓缩,得到Boc-L-苯丙氨酸,为白色固体,产率大于90%。

【思考题】

(1)残留的水溶液用乙酸乙酯洗涤的目的是什么?

(2)水相用5%稀盐酸酸化的目的是什么?

参考文献

NIMMASHETTI N, MADHAVAN N. Soluble non-cross-linked poly (norbornene)supports for peptide synthesis with minimal reagents[J]. J. Org. Chem., 2014, 79: 11549-11557.