8-羟基喹啉的制备- 有机化学实验模块

2024-08-20 理论教育版权反馈

【摘要】：实验二十二8-羟基喹啉的制备（一）实验目的1.学习合成8-羟基喹啉的原理和方法。本实验以邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、无水甘油和浓硫酸为原料经Skraup反应合成8～羟基喹啉。纯粹8-羟基喹啉的熔点为75℃～76℃。

实验二十二　8-羟基喹啉的制备

（一）实验目的

1.学习合成8-羟基喹啉的原理和方法。

2.巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作。

（二）反应原理

斯克洛甫（Skraup）反应是合成杂环化合物喹啉及其衍生物的最重要的方法，它是用芳胺与无水甘油、浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物或砷酸等一起加热而制得。为避免反应过于激烈，常加入少量硫酸亚铁或硼酸作氧载体，浓硫酸的作用是使甘油脱水成丙烯醛，并使芳胺与丙烯醛的加成产物脱水成环。硝基化合物则将1,2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺，也可参与缩合反应。Skraup反应中所用的硝基化合物要与芳胺的结构相对应，否则将导致产生混合物。有时也可用碘作氧化剂，它可缩短反应周期，并使反应平稳的进行。

本实验以邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、无水甘油和浓硫酸为原料经Skraup反应合成8～羟基喹啉。其形成的可能过程如下：

8-羟基喹啉被广泛用作金属分析的测定和分离试剂，也是有机合成的一种很有用的中间体，尤其在药物和染料合成方面占有相当重要的地位。

（三）主要仪器、试剂

100ml圆底烧瓶，球形冷凝管，水蒸气蒸馏装置，布氏漏斗，吸滤瓶，无水甘油9.5g（7.5mL、0.1mol）、邻氨基苯酚2.8g（0.025mol），邻硝基苯酚1.8g（0.013mol），浓硫酸4.5mL，氢氧化钠，乙醇

（四）操作步骤

1.在100mL圆底烧瓶中称取9.5g无水甘油，并加入1.8g邻硝基苯酚和邻氨基苯酚，使混合均匀。然后缓缓加入9mL浓硫酸，装上回流冷凝管，在石棉网上用小火加热。当溶液微沸时，立即移去火源。反应大量放热，至剧烈沸腾，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸1.5h～2h。

2.待反应物稍冷后，进行水蒸气蒸馏，以除去未作用的邻硝基苯酚。

3.待瓶内液体冷却后，加入6g氢氧化钠溶于6mL水的溶液。再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性。

4.再次进行水蒸气蒸馏，蒸出8-羟基喹啉（约收集馏液200mL～250mL）馏出液冷却至室温后抽滤收集析出的晶体，洗涤、干燥后得粗产物5g左右。

5.粗产物用4∶1（体积比）乙醇～水混合溶剂重结晶，得8-羟基喹啉2g～2.5g。(www.chuimin.cn)

6.取0.5g上述产物进行升华操作，可得美丽的针状结晶，熔点76℃。纯粹8-羟基喹啉的熔点为75℃～76℃。

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