有机化合物及烃的基本概念

2023-08-11 理论教育版权反馈

【摘要】：有机化合物都是碳的化合物，简称有机物。烃可以看作一切有机物的母体，其他有机物都能看作烃的衍生物。有机物分子里的某些原子或原子团，被其他原子或原子团替代的反应，称为取代反应。

有机化合物都是碳的化合物，简称有机物。它的结构特征是：有机化合物分子中碳和碳之间的共价键特别强，碳原子之间可以用一个、两个或三个共价键联结成单键、双键或叁键。例如：

乙烷：CH3—CH3；乙烯：CH2====CH2；乙炔：CH≡CH

绝大多数有机化合物易燃，熔点和沸点低，难溶于水，易溶于有机溶剂；有机化合物的反应速度一般很慢，常利用催化剂、光辐射或加热等方法加速反应；有机化合物的反应复杂，得到的产物往往是混合物。

（一）烃类

仅由碳和氢两种元素组成的一类有机化合物，通称为烃。烃可以看作一切有机物的母体，其他有机物都能看作烃的衍生物。

1.饱和链烃

（1）烷烃

碳原子间以单键连接的烃，称为烷烃。代表物是甲烷（CH4）。甲烷是天然气和沼气的主要成分，同时它也是一种温室气体，其全球变暖潜能为21（即它的暖化能力比二氧化碳高20倍）。在标准压力的室温环境中，甲烷是一种无色、无味的气体；甲烷能作为燃料，它燃烧时放出大量的热。

当空气中含甲烷5%～14%时，遇火会发生爆炸。有天然气的矿井中，必须采取安全措施。

甲烷性质相对稳定，当甲烷与氯在黑暗中混合时，两者不会发生化学反应，只有在光照或加热条件下，甲烷跟氯气发生一系列的取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷（或称为四氯化碳）。

有机物分子里的某些原子或原子团，被其他原子或原子团替代的反应，称为取代反应。被卤素取代的称为卤代反应，产物称为卤代烃。饱和链烃除了甲烷外，还有乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）……它们的结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，这样一系列的化合物，称为同系物，这种系列称为同系列。烷烃同系列的通式为CnH2n+2。常温下，n=1～4的烷烃是气态的，n=5～16的烷烃是液态的，n≥17的烷烃是固态的。一般情况下，烷烃很稳定。

（2）不饱和烃

烃类分子中含有C====C结构的不饱和烃，称为烯烃。最简单的是乙烯（CH2====CH2）。乙烯是无色易燃气体，熔点为-169℃，沸点为-103.7℃，几乎不溶于水，难溶于乙醇，易溶于乙醚和丙酮。乙烯分子里含有双键，其中一个键较易断裂，所以它的化学性质比较活泼。它和甲烷一样能燃烧，放出大量的热。

乙烯不但能和氧气直接反应，还能被氧化剂氧化。例如，把乙烯通入酸性KMnO4溶液中，立刻可以观察到溶液紫红色褪去，乙烯被氧化为二氧化碳，由此可用于鉴别乙烯。把乙烯通入到溴水中，可以观察到溴水的颜色消失。这是因为乙烯和溴水中的溴发生下列化学反应：

这种有机化合物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应，称为加成反应。乙烯除与溴可发生加成反应外，它还能与氢气、卤化氢、水、氯气等发生加成反应。

在一定条件下，乙烯分子双键中的一个键断开后，会相互联结成很长的链，形成高分子化合物聚乙烯。

这种不饱和化合物由低分子化合物结合成高分子化合物的反应，称为聚合反应。它是制造塑料、合成纤维和合成橡胶（三大合成高分子材料）的基本反应。

乙烯也有同系物，其同系列称为烯烃，其通式是CnH2n（n≥2）。常温下，n=2，3，4的乙烯、丙烯、丁烯是气态的，C5～C18的烯烃是液态的，C19以上的烯烃是固态的。烯烃也有同分异构体现象，除了和烷烃相似的支链异构体外，双键位置不同也能形成同分异构体。

烃类分子中含有C≡C结构的不饱和烃，称为炔烃。最简单的是乙炔（CH≡CH），俗称风煤、电石气，是炔烃化合物系列中体积最小的一员。纯乙炔为无色、有芳香气味的易燃气体，熔点（118.656kPa）为-80.8℃，沸点为-84℃，相对密度为0.6208（-82.4℃），自燃点为305℃。在空气中含量为2.3%～72.3%（体积）的乙炔，遇火会爆炸。使用乙炔气必须注意安全。乙炔微溶于水，可溶于乙醇、苯、丙酮等。

乙炔的化学性质很活泼，能发生氧化、加成、聚合及取代等反应。利用乙炔在氧气里燃烧能达到3000℃左右的高温，可以焊接或切割金属。

乙炔也能和氧化剂反应，把乙炔气通入酸性高锰酸钾溶液，也能使溶液褪色。

C2H2+2KMnO4+3H2SO4======2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O

乙炔也可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似，也能发生聚合反应。例如：用活性炭或铬做催化剂，600～650℃下，三分子乙炔可以聚合成苯。

乙炔的聚合反应在不同条件下，可得到不同产物。如用氯化铜做催化剂可得到乙烯基乙炔，它是合成橡胶的一种原料。

炔烃同系列的通式是CnH2n-2，炔烃也有同分异构现象，例如，分子式为C4H6的炔烃化合物有：。

同样的分子式可能是炔烃，也可能是二烯烃（含有两个C====C的化合物）。例如，C4H6也可能是丁二烯，其结构式为：

因此，含有相同碳原子的二烯烃与炔烃彼此互为同分异构体。

（3）环烷烃

环丙烷

环丁烷

烃类分子结构除了链状以外，也可以呈环状，称为环烃。分子中碳原子间全部以单键结合的环烃，称为环烷烃。例如，环丙烷（C3H6）、环丁烷（C4H8）等。它们的性质与烷烃相似，但通式与烯烃相同，是CnH2n。因此，环烷烃跟相同碳原子数的烯烃，互为同分异构体。

（4）芳香烃

苯是芳香烃中最简单、最基本的化合物。其结构式为：

苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味，可燃，有毒，为IARC的第一类致癌物。苯是一种碳氢化合物，也是最简单的芳香烃，难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯的性质是易取代、难氧化、能加成。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。

苯跟浓硫酸发生磺化（取代）反应，生成苯磺酸。苯在浓硫酸作用（催化、脱水）下，跟浓硝酸发生硝化（取代）反应，生成的化合物为硝基苯。

苯也可以和氢发生加成反应，生成环己烷。

苯是很好的有机溶剂，也是化工生产中最重要的基本原料。

苯的同系物有：

属于芳香烃的化合物还有萘（C10H8）、蒽（C14H10）等。萘有特殊气味，易升华，曾做防蛀剂，因对人体有毒，现已被禁用。

2.烃的衍生物

（1）卤代烃

烃分子里的一个或几个氢原子被卤素原子替代而生成的化合物，称为卤代烃。例如，一氯甲烷（CH3Cl）、氯乙烯（CH3CH2Cl）等。卤代烃的重要反应有：

①取代反应

如：氯乙烷跟氰化钾作用，生成丙腈。

②消去反应

如：氯乙烷跟强碱在醇溶液中共热，脱去一分子氯化氢，生成乙烯。

（2）羟基化合物

直链烃上的一个（或几个）氢原子被羟基取代得到的化合物，称为醇（或几元醇），我们最熟悉的化合物是乙醇（C2H6O），其结构简式为CH3CH2OH。它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体，它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略带刺激性。乙醇的用途很广，可用它来制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用为70%～75%的乙醇做消毒剂等。

乙醇可以和活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）反应，生成醇金属和氢气，醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱性物质。乙醇具有还原性，可以被氧化为乙醛。

跟金属钠反应：2CH3CH2OH+2Na——→2CH3CH2ONa+H2↑

跟氧气反应：