DOPO-CH2OH反应产物的结构表征

2023-06-26 理论教育版权反馈

【摘要】：（一）DOPO-CH2OH结构表征图3-4和图3-5分别为DOPO和合成DOPO-CH2OH的反应产物的1H-NMR谱图和红外光谱。图3-5DOPO和反应生成物的红外光谱从图3-5红外谱图可见，反应产物中不存在DOPO中2384cm-1处的P—H伸缩振动吸收峰，而出现3306cm-1处的C—OH吸收峰。从图3-6来看，生成物氢化学位移在1.83，7.21～7.94处存在特征峰，分别为DOPO-CH3中甲基和苯环上氢的位移。由上述1H-NMR、FTIR光谱和元素分析可知所合成产物为DOPO-CH3。

（一）DOPO-CH2OH结构表征

图3-4和图3-5分别为DOPO和合成DOPO-CH2OH的反应产物的1H-NMR谱图和红外光谱。

图3-4　DOPO和反应产物的1H-NMR谱图

由图3-4可知，反应产物的1H-NMR化学位移有3处，其中4.04～4.27（m，2H）为—CH2OH中—CH2的2个H，5.60（t，1H）为—OH的H，7.31～8.22（m，8H）为苯环上的H。在反应产物谱图中不存在DOPO的化学位移为8.89（s，1H）的P—H键的H。说明反应产物为DOPO-CH2OH。

图3-5　DOPO和反应生成物的红外光谱

从图3-5红外谱图可见，反应产物中不存在DOPO中2384cm-1处的P—H伸缩振动吸收峰，而出现3306cm-1处的C—OH吸收峰。其中1478cm-1、1430cm-1和1275cm-1左右的P—Ph、P—C和P=O伸缩振动吸收峰，1209cm-1左右的P—O—Ph伸缩振动吸收峰和935cm-1弯曲变形振动吸收峰在DOPO和反应产物中都存在。

元素分析结果：DOPO-CH2OH元素含量理论值为C：63.41%；H：4.47%；P：12.60%。实测值C：63.27%；H：4.48%；P：12.06%。实测值和理论值基本相符。

通过1H-NMR、红外光谱和元素分析可以确定反应产物为DOPO-CH2OH。

（二）DOPO-CH3结构表征

合成DOPO-CH3的反应产物1H-NMR谱图和红外光谱分别如图3-6和图3-7所示。从图3-6来看，生成物氢化学位移在1.83（d，3H），7.21～7.94（m，8H）处存在特征峰，分别为DOPO-CH3中甲基和苯环上氢的位移。而DOPO的P—H键的H化学位移8.89（s，1H）在反应产物谱图中消失，可知反应生成了DOPO-CH3。

图3-6　DOPO和反应生成物的1H-NMR谱图

从图3-7 DOPO-CH3的红外光谱可见，2900～3060cm-1为—CH3吸收峰，1476cm-1为P—Ph吸收峰，1446cm-1为P—C吸收峰，1307cm-1为P=O吸收峰，1225cm-1和911cm-1为P—O—Ph吸收峰。除了—CH3吸收峰外，以上的吸收峰在DOPO中都存在，而DOPO中2384cm-1处的P—H伸缩振动吸收峰在反应产物中消失。

图3-7　DOPO和DOPO-CH3的红外光谱

元素分析结果：DOPO-CH3元素含量理论值为C：67.82%；H：4.78%；P：13.48%。实测值C：67.37%；H：4.80%；P：12.96%。实测值和理论值基本相符。

由上述1H-NMR、FTIR光谱和元素分析可知所合成产物为DOPO-CH3。

DOPO-CH2OH反应产物的结构表征

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