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氨基酸的结构及性质简介

【摘要】:(一)氨基酸的结构氨基酸是同时含有氨基和羧基的有机化合物。按照组成型氨基酸的R侧链的化学结构,可将其分为四类。根据氨基酸侧链R基的化学性质,又可将其分为非极性氨基酸和极性氨基酸。由此可见,氨基酸具有多态性。溶解性随溶剂、氨基酸种类而异。氨基酸和蛋白质的这种特性是用紫外分光光度法测定溶液中氨基酸和蛋白质含量的基础。

(一)氨基酸的结构

氨基酸是同时含有氨基和羧基的有机化合物。除脯氨酸外,所有的氨基酸都为α-氨基酸,除甘氨酸外,α-碳原子均为不对称碳原子,具有立体异构现象和旋光性,均是L型氨基酸。

(二)氨基酸的种类

从各种生物体中发现的氨基酸已有180多种,但是参与蛋白质组成的常见氨基酸只有20种,这些氨基酸称为组成型氨基酸或基本氨基酸。

按照组成型氨基酸的R侧链的化学结构,可将其分为四类。

(1)脂肪族氨基酸:包括一氨基一羧基氨基酸(甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、缬氨酸、苏氨酸)、一氨基二羧基氨基酸及其酰胺(天冬氨酸、谷氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺)和二氨基一羧基氨基酸(赖氨酸、精氨酸)。

(2)芳香族氨基酸:苯丙氨酸、酪氨酸。

(3)杂环氨基酸:组氨酸、色氨酸

(4)杂环亚氨基酸:脯氨酸。

根据氨基酸侧链R基的化学性质,又可将其分为非极性氨基酸和极性氨基酸。非极性氨基酸包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、甲硫氨酸。极性氨基酸又可依其在pH为6~7时的带电状态分为极性带正电荷(碱性)氨基酸(赖氨酸、精氨酸、组氨酸)、极性带负电荷(酸性)氨基酸(天冬氨酸、谷氨酸)和极性不带电荷(中性)氨基酸(甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、酪氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺)三类。

上述20种氨基酸中,苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、赖氨酸、甲硫氨酸等八种氨基酸为人体自身不能合成或合成量不能完全满足生命活动需要,必须由食物提供,所以称为必需氨基酸。另外,对于精氨酸和组氨酸,人体在婴儿生长期内或代谢障碍等情况下会出现内源合成不足,也需从外源补充,故称为半必需氨基酸。

在蛋白质的组成中,除上面常见的基本氨基酸外,从少数蛋白质中还分离出一些特有的氨基酸,如动物结缔组织的纤维状胶原蛋白质中的4-羟脯氨酸和5-羟赖氨酸等,它们都是在蛋白质生物合成以后经专一酶的作用修饰而成的,因此,不归入基本氨基酸之列。

D型氨基酸在自然界中也是客观存在的,如炭疽杆菌中的D-谷氨酸、青霉素分解产物中的D-缬氨酸等。由此可见,氨基酸具有多态性。

(三)氨基酸的性质

1.氨基酸的一般物理性质

氨基酸为无色晶体,熔点较高,一般在200~300℃。味感随种类而异,如谷氨酸的钠盐有鲜味,是味精的主要成分。还有的有甜味、苦味等。溶解性随溶剂、氨基酸种类而异。一般能溶于稀酸、稀碱、稀盐溶液中,但不能溶于有机溶剂。

色氨酸、酪氨酸和苯丙氨酸分别在279 nm、278 nm和259 nm波长处有最大吸收值,蛋白质中由于含有这些氨基酸,所以也有紫外吸收能力,一般最大吸收波长在280 nm处。氨基酸和蛋白质的这种特性是用紫外分光光度法测定溶液中氨基酸和蛋白质含量的基础。因此,用紫外分光光度计测定后用相应公式计算,可以得到溶液中相应的氨基酸和蛋白质的含量。

2.氨基酸的化学通性

氨基酸均为两性电解质,各有一定的等电点。除甘氨酸外都有旋光性。α-氨基酸共同的化学反应有两性解离、酰化、烷基化、酯化、酰氯化、酰胺化、叠氮化、脱羧及脱氨反应、肽键结合反应及与甲醛和亚硝酸的反应等。另外,还有特殊基团相应的反应,如酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林-达尼斯反应,精氨酸的胍基产生坂口反应等。