香豆素是非极性的化合物，可以用C18或苯基柱来测试。香豆素有很强的UV吸收，所以标准液浓度最低可稀释至0.1 ppm。②样品溶液的配制：称取一定量含有约10 mg香豆素的样品，转移至100 m L容量瓶中，加入10 mL水，振荡5 min，再超声5 min，加入约60 m L乙醇，超声10 min，冷却后加甲醇至刻度，摇匀，离心，吸取上层清液，如需要可以用甲醇进一步稀释直至接近标准液的浓度。......
2023-07-02
香豆素-3-羧酸的制备实验
【摘要】：实验二十四香豆素-3-羧酸的制备（一）实验目的1.学习Knovenagel反应制备香豆素-3-羧酸的原理和方法。水杨醛与丙二酸酯在六氢吡啶催化下，缩合生成中间体香豆素-3-甲酸乙酯。后者加碱水解，不但酯基被水解，而且内酯也被水解，然后酸化再次闭环内酯化即生成香豆素-3-羧酸。将粗产品用乙醇和水进行重结晶，得纯粹香豆素-3-羧酸，计算产率，测熔点。图3-5香豆素-3-甲酸乙酯的IR谱图
实验二十四 香豆素-3-羧酸的制备
（一）实验目的
1.学习Knovenagel反应制备香豆素-3-羧酸的原理和方法。
2.掌握混合溶剂重结晶的操作方法。
3.了解红外光谱仪的使用。
（二）反应原理
天然植物中香豆素含量很少，大部分是通过人工合成制得的。本实验采用改进的方法进行合成，用水杨醛和丙二酸酯在有机碱的催化下，可在较低温度合成香豆素的衍生物，这种合成方法称为Knovenagel反应。水杨醛与丙二酸酯在六氢吡啶催化下，缩合生成中间体香豆素-3-甲酸乙酯。后者加碱水解，不但酯基被水解，而且内酯也被水解，然后酸化再次闭环内酯化即生成香豆素-3-羧酸。
（三）主要物料及物理常数
续表
（四）主要试剂及用量
水杨醛2.8mL（0.027mol），丙二酸二乙酯4.6mL（0.03mol），无水乙醇17mL，六氢吡啶0.4mL，冰乙酸2滴，95%乙醇，氢氧化钠，浓盐酸，无水氯化钙
（五）操作步骤
1.香豆素-3-甲酸乙酯
（1）安装带干燥管的回流装置。
（2）投料：在100毫升干燥的圆底烧瓶中，加入2.8mL水杨醛、4.6mL丙二酸乙酯、17mL无水乙醇、0.4mL六氢吡啶、2滴冰乙酸和几粒沸石，水浴回流2小时（冷凝管上端加CaCl2干燥管）。
（3）稍冷后将反应物转移到锥形瓶中，加入20mL水，于冰水浴中冷却，待结晶完全后，抽滤，晶体用冰冷过的50%乙醇洗涤2～3次，每次2mL～3mL。得粗产品为白色晶体，干燥、称重。(www.chuimin.cn)
（4）将上述粗产品用乙醇和水进行重结晶（混合溶剂重结晶）。
（5）取适量纯品进行红外光谱测定。
2.香豆素-3-羧酸
（1）在100mL的圆底烧瓶中，加入1.5g香豆素-3-甲酸乙酯、7.5mL乙醇（95%）、3.8mL水、1.2g氢氧化钠和几粒沸石，安装回流装置，水浴加热至酯溶解，回流15min。
（2）稍冷后，搅拌下将反应混合物加到盛有3.8mL浓盐酸和19mL水的烧杯中。
（3）冰水浴中冷却使结晶完全，抽滤，洗涤，干燥得粗产品，称重。
（4）将粗产品用乙醇和水进行重结晶，得纯粹香豆素-3-羧酸，计算产率，测熔点。
注意事项
1.水浴温度不宜过高；
2.重结晶时，温度不宜过高，否则会使产物熔化，影响纯度和产量。
（六）思考与讨论
1.反应中加入醋酸的目的是什么？
2.简述混合溶剂重结晶的步骤。
图3-5 香豆素-3-甲酸乙酯的IR谱图
有关基础化学实验.1， 有机化学实验模块的文章
- 详细阅读
-
生物技术制药实验：基因工程干扰素的制备详细阅读
实验一基因工程干扰素的制备1.实验目的学习利用基因工程技术制备干扰素的过程。早期干扰素是用病毒诱导人白细胞产生的，产量低、价格昂贵，不能满足需要。现在主要是利用基因工程技术构建基因工程菌、转化大肠杆菌并在大肠杆菌中发酵、表达来进行干扰素的大规模生产。构建基因工程菌①分级分离生产干扰素的白细胞中的mRNA，得到高活性的12SmRNA。......
2023-12-07
-
都昌名菜：豆参煮鲶鱼，豆奶香融合鲜美腥味详细阅读
罗文南峰豆参煮鲶鱼，是都昌餐桌上人见人爱的一道名菜。特别是用“南峰豆参”煮鲶鱼，既有鲶鱼的腥鲜味，又有豆参的豆奶香。这下，由朱元璋赐封，“豆葱”变“豆参”了，“豆参煮鲶鱼”这道乡下菜登上了盛筵大席，出名了。他就是用“豆参煮鲶鱼”这道名菜，作为犒劳三军的“压席菜”。凡是来都昌的客人都喜欢吃“豆参煮鲶鱼”，不仅享用了“豆参煮鲶鱼”的美味，还品味了“南峰豆参”的文化内涵。......
2023-09-29
-
肉桂酸的制备实验结果详细阅读
实验十六肉桂酸的制备（一）实验目的1.了解由Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法。催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾盐或钠盐，有时也可以用碳酸钾或叔胺代替，典型的例子就是肉桂酸的制备。注意：①安全管几乎插入底部以调节内压；②T型管的作用，③烧瓶D中的液体不宜超过其容积的1/3。本实验采用方法②重结晶，为防止溶剂挥发，使用回流冷凝装置。......
2024-08-20
-
乙酰苯胺的制备实验结果详细阅读
实验二十乙酰苯胺的制备（一）实验目的1.掌握由苯胺制乙酰苯胺的原理和实验方法。苯胺与过量的冰醋酸共沸也可生成乙酰苯胺，同时伴随着水的生成。在反应过程中可发生的副反应是二乙酰基苯胺生成，但二乙酰基苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸。⑥冷却滤液，待析出无色片状乙酰苯胺结晶后抽滤，将产品转移至一个预先称重的表面皿中，晾干或在100℃以下烘箱中烘干。纯乙酰苯胺为无色片状晶体，熔点114℃。图3-1乙酰苯胺的红外光谱图......
2024-08-20
-
硝化纤维素制备及反应调控详细阅读
硝化纤维素是纤维素分子上的羟基部分或全部被硝基所取代的产物。葡萄糖环上的3个羟基都可能与硝酸发生反应，因此，反应程度不同可以得到不同取代度的硝化纤维。平均酯化度可在0～300之间调节，即每一个葡萄糖残基中形成硝酸酯基的数在0～3之间，硝化纤维制备中的化学反应如图2-10所示。图2-10硝化纤维制备的化学反应式纤维素在进行硝化时，若单独用硝酸且浓度低于75%时，酯化反应几乎不发生。......
2023-06-25
-
水溶性纤维素醚的制备与应用详细阅读
图3.3氢氧化钠与纤维素摩尔比对SBC性能的影响NaOH与AGU摩尔比对水泥净浆流动结果如表3.2所示。从图3.4可见，随着反应温度的升高，SBC的丁基磺酸基团取代度DS逐渐升高，但是当温度超过75℃，DS出现下降的趋势。结合图3.4及表3.3，确定本试验的最佳反应温度为75℃。表3.3反应温度对水泥净浆流动度的影响BS与AGU配比对SBC性能的影响醚化剂1，4-丁基磺酸内酯的用量对SBC分子结构影响见图3.5。......
2023-11-03
-
手性Salen配体制备实验详细阅读
试剂：-反-1， 2-环己二胺·L-酒石酸盐5.0 g、水杨醛4.0 mL、K2CO3 2.7 g、CH3OH、无水Na2SO4、EtOAc。在250 mL三颈瓶中，依次加入-反-1， 2-环己二胺·L-酒石酸盐5.0 g、K2CO3 2.7 g和15 mL H2O，搅拌使其充分溶解，再向其中加入100 mL CH3OH。套上回流冷凝管，加热至回流，向其中缓慢滴加水杨醛4.0 mL溶于40 mL CH3OH的溶液。SIMONE V S, CAROLA S, MARTEN S G A, et al. Development and mechanistic investigation of the manganese (Ⅲ) salen-catalyzed dehydrogenation of alcohols[J]. Chem.Sci., 2019, 10: 1150-1157.......
2023-06-15
相关推荐