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乙酰苯胺的制备实验结果
【摘要】：实验二十乙酰苯胺的制备（一）实验目的1.掌握由苯胺制乙酰苯胺的原理和实验方法。苯胺与过量的冰醋酸共沸也可生成乙酰苯胺，同时伴随着水的生成。在反应过程中可发生的副反应是二乙酰基苯胺生成，但二乙酰基苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸。⑥冷却滤液，待析出无色片状乙酰苯胺结晶后抽滤，将产品转移至一个预先称重的表面皿中，晾干或在100℃以下烘箱中烘干。纯乙酰苯胺为无色片状晶体，熔点114℃。图3-1乙酰苯胺的红外光谱图
实验二十 乙酰苯胺的制备
（一）实验目的
1.掌握由苯胺制乙酰苯胺的原理和实验方法。
2.巩固分馏和重结晶的操作方法。
（二）反应原理
乙酰苯胺是由苯胺经过酰化反应而得到，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、乙酸酐、乙酰氯等。
其中苯胺与乙酰氯作用最为剧烈，反应中生成的氯化氢能与尚未乙酰化的苯胺成盐。当有碱性物质（如吡啶）存在时，就可使苯胺完全与乙酰氯作用。
苯胺与乙酸酐作用时有乙酸生成，但因乙酸与苯胺生成的盐不如苯胺盐酸盐那样稳定，因此在该条件下也可全部转化成乙酰苯胺。
苯胺与过量的冰醋酸共沸也可生成乙酰苯胺，同时伴随着水的生成。但因乙酰苯胺与稀酸共沸又易水解成苯胺与乙酸，为防止逆反应的发生，故需设法除去反应中生成的水，以提高乙酰苯胺的产率。如用分馏的方法除去生成的水，或加入苯，四氯化碳等与水形成最低共沸点的共沸物带出水，可使反应接近完全。
在反应过程中可发生的副反应是二乙酰基苯胺生成，但二乙酰基苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸。在产物精制的过程中通过重结晶等操作可使二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸。
（三）实验方法
1.用冰醋酸为乙酰化试剂
（1）反应式
（2）仪器、试剂
50mL圆底烧瓶，短刺形分馏柱，温度计（150℃），吸滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶，接液管等；苯胺10mL（10.2g,0.11mol），冰醋酸15mL（15.7g,0.26mol），锌粉，活性炭。
（3）实验步骤
①在50mL圆底瓶中加入10mL苯胺、15mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g）。装上一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过一段橡皮管与玻璃弯管相连，玻璃弯管引入接受瓶，接受瓶外部用冷水浴冷却。
②将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使反应保持微沸约15min，然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100℃左右时，支管有液体流出。控制柱顶温度在100℃～110℃之间反应约1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出。当温度计读数下降，表示反应已经完成，即可停止加热。
③在搅拌下趁热将反应物以细流慢慢倒入盛有200mL冰水的烧杯中充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。
④抽滤析出的晶体，用5mL～10mL冷水洗涤晶体，以除去残留的酸，取出晶体干燥、称量，粗产品用水重结晶。
⑤把粗乙酰苯胺放入盛有150mL热水的烧杯中，在石棉网上加热至沸使之溶解，如仍有未溶解的油珠需补加热水，直至油珠完全溶解为止。停止加热稍冷后，加入少量活性炭（约0.1g～0.2g），用玻璃棒搅拌并煮沸几分钟，用热水漏斗趁热过滤。
⑥冷却滤液，待析出无色片状乙酰苯胺结晶后抽滤，将产品转移至一个预先称重的表面皿中，晾干或在100℃以下烘箱中烘干。称量、计算产率、测定熔点。纯乙酰苯胺为无色片状晶体，熔点114℃。(www.chuimin.cn)
注意事项
1.久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。
2.加入锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。
3.因属小量制备，最好用微量的分馏管代替刺形分馏柱。分馏管支管用一段皮管与一玻璃弯管相连，玻璃管下端伸入接受器中，接受器外部用冷水浴冷却。
4.收集醋酸及水的总体积约为4.5mL。
5.反应物冷却后，固体产物立即析出，粘在瓶壁不易处理。故须趁热在搅动下倒入冰水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺。
乙酰苯胺不同温度下在水中的溶解度为：
2.用醋酸酐为乙酰化试剂
（1）反应式
（2）仪器、试剂
500mL烧杯，250mL锥形瓶，吸滤瓶，布氏漏斗；苯胺5.6g（5.5mL，0.06mol），醋酸酐7.5g（7.3mL，0.073mol），结晶醋酸钠（CH3CO2Na·3H2O）9g（0.065mol）），浓盐酸5mL。
（3）实验步骤
①在500mL烧杯中，溶解5mL浓盐酸于120mL水中，在搅拌下，加入5.5g苯胺，待苯胺溶解后，再加入少量活性炭（约1g）将溶液煮沸5min，趁热滤去活性炭及其他不溶性杂质。将滤液转移到250mL锥形瓶中，冷却至50℃，加入7.3mL醋酸酐，摇振使其溶解后，立即加入事先配制好的9g结晶醋酸钠溶于20mL水中的溶液，充分摇振混合，然后将混合物置于冰浴中冷却，使其析出结晶。
②减压过滤，用少量冷水洗涤结晶，抽干。干燥后称量，产量约5g～6g，熔点113℃～114℃。用此法制备的乙酰苯胺已足够纯净，如需进一步提纯可用水进行重结晶。
（六）思考与讨论
1.实验方法1中，反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在100℃～110℃之间？温度过高有什么不好？
2.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么优缺点？除此之外，还有哪些乙酰化试剂？
3.实验方法2中，用醋酸酐进行酰化时，加入盐酸和醋酸钠的目是什么？
4.实验方法3中，根据理论计算，反应完成时，应产生几毫升水？为什么实际收集的液体远多于理论量？
图3-1 乙酰苯胺的红外光谱图
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